Phản ứng tráng gương của Este

VnDoc xin giới thiệu bài Phản ứng tráng gương của Este được chúng tôi sưu tầm và tổng hợp lí thuyết trong chương trình giảng dạy môn Hóa học lớp 9. Hi vọng rằng đây sẽ là những tài liệu hữu ích trong công tác giảng dạy và học tập của quý thầy cô và các bạn học sinh.

Lưu ý: Nếu bạn muốn Tải bài viết này về máy tính hoặc điện thoại, vui lòng kéo xuống cuối bài viết.

Bạn đang xem: Phản ứng tráng gương của Este

Đề bài: Phản ứng tráng gương của este?

Trả lời

Chỉ những este có công thức chung HCOOR (với R là các gốc Hidrocacbon) mới tham gia phản ứng tráng gương.Phản ứng:

HCOOR + 2[Ag(NH3)2]OH → NH4OCOOR + 2Ag + 3NH3 + H2O

HCOOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → NH4OCOOR + 2Ag + 2NH4NO3

I. Phản ứng tráng gương là gì?

Phản ứng tráng gương (hay phản ứng tráng bạc) là một loại phản ứng hóa học đặc trưng của anđehit, este, glucozơ, axit fomic… Đây là phản ứng được dùng để nhận biết các chất trên với thuốc thử là dung dịch AgNO3 trong môi trường NH3, được viết gọn là AgNO3/NH3.

Đây là một trong những phản ứng oxi hóa khử. Trong môi trường NH3 hoặc AgNO3 sẽ tạo ra phức bạc amoniac. Phức bạc amoniac [Ag(NH3)2]OH sẽ oxi hóa các chất (như glucozơ, anđehit…) tạo ra Ag kim loại.

II. Đặc điểm của phản ứng tráng gương

– Phản ứng tráng gương là phản ứng của các chất hữu cơ với hợp chất vô cơ. Đặc điểm cơ bản của các chất tham gia phản ứng tráng gương các chất chứa gốc -CHO

– Các chất hữu cơ thường gặp là anđehit, glucozơ, este, axit fomic…

– Hỗn hợp của kim loại Ag là AgNO3 và Ag2O trong môi trường NH3 . Hỗn hợp AgNO3/NH3 là thuốc thử Tollens.

– Đây là một phản ứng oxi hóa khử. Sản phẩm của phản ứng tráng gương là Ag kim loại.

III. Phương trình tổng quát các chất tham gia phản ứng tráng gương

1. Phản ứng tráng gương của Anđehit

Phương trình phản ứng tổng quát

R-(CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → R-(COONH4)x + xNH4NO3 + 2xAg

→ Phản ứng chứng minh anđehit có tính khử và được dùng để nhận biết anđehit.

Riêng HCHO có phản ứng:

HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag

Phản ứng của HCHO tạo ra các muối vô cơ chứ không phải muối của axit hữu cơ như các anđehit khác.

Phương pháp giải bài tập phản ứng tráng gương anđehit

Phản ứng:

R(CHO)a + aAg2O → R(COOH)a+ 2aAg

Xem thêm : Uống rượu đinh lăng có tốt cho xương khớp không

* Dựa vào tỷ lệ số mol andehit và Ag

Dựa và phản ứng tráng gương:

+ 1mol anđehit đơn chức (R-CHO) cho 2mol Ag

+ Trường hợp đặc biệt: H-CH = O phản ứng Ag2O tạo 4mol Ag và %O = 53,33%

Chú ý khi giải bài tập về phản ứng tráng gương của anđehit

– Phản ứng tổng quát ở trên áp dụng với anđehit không có nối ba nằm đầu mạch. Nếu có nối ba nằm ở đầu mạch thì H của C nối ba cũng bị thay thế bằng Ag.

– Các đặc điểm của phản ứng tráng bạc của anđehit:

– Tất cả những chất trong cấu tạo có chứa nhóm chức -CHO đều có thể tham gia vào phản ứng tráng bạc. Do đó trong chương trình hóa học phổ thông, ngoài anđehit các hợp chất sau cũng có khả năng tham gia phản ứng này gồm:

+ HCOOH và muối hoặc este của nó: HCOONa, HCOONH4, (HCOO)nR. Các chất HCHO, HCOOH, HCOONH4 khi phản ứng chỉ tạo ra các chất vô cơ.

+ Các tạp chức có chứa nhóm chức CHO: glucozơ, fructozơ, mantozơ…

2. Phản ứng tráng gương của Axit fomic và este

Este có dạng HCOOR, RCOOCH=CHR’, HCOOOCH=CHR có thể phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3. đun nóng, sinh ra kết tủa Ag kim loại. Một số hợp chất este cho phản ứng tráng gương như este của axit fomic (HCOOR và muối hoặc este của nó: HCOONa, HCOONH4, (HCOO)nR) ). Một số hợp chất ít gặp như RCOOCH=CHR’, với R’ là gốc hidrocacbon. Một số phương trình hóa học điển hình phản ứng tráng gương của este:

Với R là gốc hidrocacbon: HCOOR + 2[Ag(NH3)2]OH → NH4OCOOR + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

Với R là H: (axit fomic)

HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 2Ag ↓ + 2NH3 + H2O

Muối của (NH4)2CO3là muối của axit yếu, nên không bền dễ phân hủy thành NH3 theo phương trình:

HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → CO2 + 2Ag ↓ + 3NH3 + 2H2O

3. Phản ứng tráng gương của glucozơ fructozơ và saccarozơ

Phức bạc amoniac oxi hóa glucozơ tạo amoni gluconat tan vào dung dịch và giải phóng Ag kim loại.

CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

Phản ứng tráng gương của glucozơ fructozơ và saccarozơ

• Fructozơ là đồng phân của glucozơ, tuy nhiên fructozơ không có nhóm -CH=O nên không xảy ra phản ứng tráng gương ở điều kiện nhiệt độ phòng. Nhưng khi đun nóng trong môi trường kiềm, fructozơ chuyển thành glucozơ theo cân bằng: Fructozơ (OH-) ⇔ Glucozơ. Cho nên có phản ứng tráng gương của fructozơ.
• Đối với saccarozơ, saccarozơ là dung dịch không có tính khử. Tuy nhiên, khi đun nóng trong môi trường axit, nó bị thủy phân tạo thành dung dịch có tính khử gồm glucozơ và fructozơ. Sau đó, glucozơ sẽ tham gia phản ứng tráng gương. Phương trình phân hủy như sau:

C12H22O11 (saccarozơ) + H2O → C6H12O6 (glucozơ) + C6H12O6 (fructozơ)

4. Phản ứng của Ank-1-in

Nguyên tử H trong ankin-1-in này chứa liên kết ba (≡) linh động. Vì thế Ankin-1-in cũng có thể tham gia phản ứng tráng gương. Đây là phản ứng thế nguyên tử H bằng ion kim loại Ag+ tạo ra kết tủa màu vàng nhạt, sau chuyển sang màu xám. Đây cũng là phản ứng để nhận biết các ankin có liên kết ba ở đầu mạch.

R-C≡CH + AgNO3 + NH3 → R-C≡CAg + NH4NO3

Xem thêm : Hỏi đáp bác sĩ: Lá vú sữa có chữa đau dạ dày được không?

R-C≡C-H + [Ag(NH3)2]OH → R-C≡C-Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 2NH3 + H2O

Ví dụ:

Axetilen (C2H2) phản ứng với dung dịch AgNO3 trong môi trường NH3:

AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3

H-C≡C-H + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag-C≡C-Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 4NH3 + 2H2O

Các chất thường gặp là: C2H2: etin (hay còn gọi là axetilen), CH3-C≡C propin(metylaxetilen), CH2=CH-C≡CH but-1-in-3-en (vinyl axetilen)

IV. Cách giải bài tập về phản ứng tráng gương

* Viết sơ đồ phản ứng

– Tráng gương trực tiếp

C6H12O6 → 2Ag (glucozơ, fructozơ)

C12H22O11 (Mantozơ) → 2Ag

– Thủy phân xong, lấy sản phẩm tráng gương :

C12H22O11 +H2O;H+ →+H2O;H+ 2C6H12O6 → 4Ag (mantozơ, saccarozơ)

(C6H10O5) +H2O;H+ →+H2O;H+nC6H12O6 → 2nAg

* Tìm mối liên hệ giữa dữ kiện cần tìm với dữ kiện ban đầu

– Tráng gương trực tiếp: nAg = 2nglu = 2nfruc = 2nman

Saccarozơ thủy phân sinh ra 1 glu + 1fruc và cả 2 chất này đều có phản ứng tráng gương do đó:

+ Phản ứng thủy phân hoàn toàn: nAg = 4nSac = 4nMan

+ Phản ứng thủy phân không hoàn toàn: nAg = 2nglu + 2nfruc + nman dư

– Saccarozơ, mantozơ, tinh bột và xenlulozơ khi thủy phân đều sinh ra C6H12O6 (glucozơ hoặc fructozơ) nên sản phẩm của phản ứng thủy phân đều có phản ứng tráng gương.

– Với mantozơ sau khi thủy phân thì cả sản phẩm và bản thân mantozơ dư sau thủy phân cũng tráng gương được.

– Các Ank -1- in tác dụng được với Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3 sinh ra kết tủa màu vàng là phản ứng thế ion kim loại không phải là phản ứng tráng gương.

–

Ngoài Phản ứng tráng gương của Este đã được VnDoc giới thiệu, mời các bạn cùng tham khảo thêm Chuyên đề Hóa học lớp 9, Trắc nghiệm Hóa học 9, Lý thuyết môn Hóa học lớp 9 để hoàn thành tốt chương trình học THCS.

Nguồn: https://luatduonggia.edu.vn
Danh mục: Tổng hợp