Anilin là chất lỏng

1. Anilin là gì?

Anilin (bắt nguồn từ từ tiếng Pháp aniline /anilin/), còn được gọi là phenylamine hoặc aminobenzene, là một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C6H7N. Nó là một trong những amin thơm đơn giản và quan trọng nhất. Lĩnh vực ứng dụng chính của nó là sản xuất polyurea (PU). Giống như các amin thơm khác, nó có mùi khó chịu của cá thối. Anilin tan kém trong nước (trừ khi đun sôi), khi bôi lên da sẽ gây bỏng. Cồn, xăng, dầu ăn dễ hòa tan anilin nên dùng cồn hoặc xăng để xử lý anilin bị đổ. Anilin cũng là chất độc có mùi xốc mạnh. Anilin cháy dễ dàng và tạo ra khói.

Công thức phân tử: C6H7N

Bạn đang xem: Anilin là chất lỏng

Công thức cấu tạo: C6H5NH

2. Cấu trúc của anilin:

Bao gồm một nhóm phenyl gắn với một nhóm amin. Anilin là một phân tử hơi hình chóp với sự lai hóa nitơ giữa sp 3 và sp 2. Nhóm amin của anilin phẳng hơn (tức là có “hình chóp thấp hơn”) so với nhóm amin của một amin béo vì cặp đơn độc được liên hợp với nhóm thế aryl. Hình học được quan sát phản ánh sự thỏa hiệp giữa hai yếu tố cạnh tranh: 1) tính ổn định của cặp e N trong quỹ đạo có hình chóp đáng kể (quỹ đạo năng lượng thấp), trong khi 2) chuyển cặp N đơn độc sang vòng aryl, tạo ra tính đồng nhất (một cặp đơn độc với quỹ đạo p thuần túy tạo ra sự xen phủ tốt nhất với quỹ đạo của hệ thống vòng benzen).

Phù hợp với các yếu tố này, anilin được thay thế bằng nhiều nhóm điện tử hình chóp hơn, trong khi anilin có nhóm rút điện tử phẳng hơn. Ở anilin gốc, tính chất cặp đơn lẻ có kí tự xấp xỉ 12% s, tương ứng với lai hóa sp 7.3. (Để so sánh, các alkylamine thường có các cặp đơn độc trong quỹ đạo gần sp 3.)

Góc hình chóp giữa liên kết C-N và đường phân giác của góc H-N-H là 12,5°. (Để so sánh, trong methylamine hình chóp mạnh hơn, nó là ∼125°, trong khi góc của nitơ phẳng như formamit là 180°. Tương ứng, khoảng cách C-N cũng ngắn hơn. Trong anilin, độ dài liên kết C-N là 1,41Å so với 1,47 Å đối với xyclohexylamin, cho thấy liên kết π một phần giữa N và C.

3. Tính chất của anilin:

3.1. Tính chất vật lí:

Anilin là chất lỏng, sôi ở 184 độ, không màu, có mùi tanh khó chịu của cá ươn.

Rất độc, mùi hắc, cháy dễ tạo khói

Không tan trong nước, gây bỏng khi bôi lên da. Nhưng cồn, xăng, dầu ăn dễ hòa tan anilin. Do đó khi làm đổ anilin người ta dùng cồn, xăng để xử lý.

3.2. Tính chất hóa học:

Oxi hóa

Anilin bị oxi hóa chậm trong không khí, tạo thành những đốm màu nâu đen.

Tính bazơ

Anilin là một bazơ yếu. Các amin thơm như anilin có tính bazơ yếu hơn amoniac. Anilin tan rất kém trong nước, nhưng nước sôi có thể hòa tan anilin. Dung dịch của nó không làm đổi màu quỳ tím.

Tính chất của vòng benzen

Do phân tử có nhóm -NH2 nên mật độ electron của vòng benzen lớn hơn của benzen. Do đó khi thực hiện phản ứng thế, vị trí ortho và para (so với nhóm -NH2) thuận lợi, phản ứng xảy ra khá dễ dàng.

Tính chất của nhóm amin

Anilin phản ứng với axit nitrogen ở nhiệt độ thấp (0-5 độ C) tạo thành hợp chất diazoni.

C6H5NH2 + HONO -> C6H5N2+Cl- + 2H2O

Hợp chất diazoni là nguyên liệu ban đầu để sản xuất thuốc nhuộm azo. Do đó, một lượng lớn anilin được sản xuất, được sử dụng làm nguyên liệu thô để sản xuất các loại thuốc nhuộm khác.

Anilin cũng có khả năng phản ứng với các alcol. Đây được gọi là phản ứng Friedel- Craft.

C6H5NH2 + 2CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2H2O

C6H5NH2 + CH3OH → C6H5NHCH3+ H2O

Anilin còn có thể phản ứng trực tiếp với dẫn xuất halogen tạo hợp chất amin bậc hai hoặc bậc ba. NaOH/KOH sau đó được sử dụng để tách axit halogenic ra khỏi hỗn hợp

Phản ứng thế ở nhân thơm

Nhỏ vài giọt brom vào ống đựng dung dịch anilin thấy xuất hiện kết tủa trắng do tác dụng của nhóm NH2.

=> phản ứng này được dùng để nhận biết anilin.

4. Điều chế anilin:

Đầu tiên, benzen được nitrat hóa bằng hỗn hợp axit nitric và axit sunfuric đậm đặc ở nhiệt độ 50-60 °C, tạo ra nitrobenzene. Nitrobenzene sau đó được hydro hóa ở 600 °C với sự có mặt của chất xúc tác niken anilin.

Ngoài ra người ta còn điều chế anilin từ phenol và amoniac, từ cumen thu được phenol.

5. Ứng dụng của anilin trong cuộc sống:

Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp nhuộm như sản phẩm azo, sản phẩm đen anilin

Còn được dùng trong sản xuất polyme như nhựa anilin-fomanđehit

Ngoài ra còn được dùng trong thuốc: streptoxit , sulfaguanidin

6. Hiểu như thế nào về phenol:

6.1. Phenol là gì?

Xem thêm : Có nên uống nước dừa buổi tối không?

Phenol là dẫn xuất hiđrocacbon thơm trong đó một hay nhiều nguyên tử H của nhân benzen đã bị thay thế bằng một nhóm -OH.

Ghi chú: Phân biệt một phenol và một ancol thơm (có vòng benzen nhưng nhóm OH gắn vào nhánh C).

Thường chỉ xét phenol đơn giản nhất là C6H5OH. Ngoài ra còn có CH3-C6H4-OH, HO-C6H4-OH

6.2. Nguồn gốc của phenol:

Năm 1834, người ta phát hiện ra phenol khi chiết xuất từ ​​nhựa than đá.

Ngài Joseph Lister sau đó đã sử dụng phenol làm chất khử trùng.

Từ năm 1939 cho đến những ngày cuối cùng của Chiến tranh thế giới thứ hai, Đức quốc xã đã sử dụng phenol như một phương tiện giết người.

Ngày nay, phenol được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau.

6.3. Phân loại phenol:

Chia làm 2 loại chính:

Monophenol: Là những phenol mà phân tử có chứa nhóm -OH. Vd: phenol, o-cresol, p-cresol,…

Các loại polyphenol: là những phenol mà phân tử chứa nhiều nhóm OH.

6.4. Cấu tạo của Phenol:

Phân tử phenol gồm 2 phần: gốc phenyl (C6H5) và nhóm chức hiđroxyl(OH).

Gốc C6H5 hút electron nên liên kết OH trong phân tử phenol làm phân cực liên kết OH của ancol. Do đó H trong nhóm OH của phenol di động hơn H trong nhóm OH của ancol và tính axit yếu (phenol còn được gọi là axit phenolic).

Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp electron của nguyên tố O không sử dụng được hút vòng benzen nên mật độ electron của vòng benzen nhất là các vị trí o, p tăng nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol đơn giản hơn và nghiêng về vị trí o, p-.

=> Nhận xét: Chính vì vậy mà nhóm OH của phân tử phenol và gốc phenyl tương tác với nhau.

6.5. Tính chất của phenol:

6.5.1. Tính chất vật lí:

– Phenol tan kém trong nước lạnh, tan rất tốt trong nước nóng nên được dùng để tách bằng phương pháp chiết.

– Là chất rắn độc hại tan chảy do hút ẩm và chuyển sang màu hồng khi tiếp xúc với không khí trong một thời gian dài.

6.5.2. Tính chất hóa học:

Nhân hút e, – OH đẩy e

Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH

Tác dụng với kim loại kiềm:

C6H5OH + Na → C6H5ONa (Natri phenolat) + 1/2 H2↑

Tác dụng với bazơ:

C6H5OH (rắn, không tan) + NaOH → C6H5ONa (tan, trong suốt) + H2O

→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H2CO3 < phenol < nấc I của H2CO3

⇒ Có phản ứng:

C6H5ONa (dd trong suốt) + H2O + CO2 → C6H5OH (vẩn đục) + NaHCO3

C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3

Tính chất của nhân thơm ( phản ứng thế vào vòng benzen)

Phản ứng thế brom: Khi phenol phản ứng với dung dịch brom tạo thành 2,4,6-tribromophenol dưới dạng kết tủa trắng.

Phản ứng thế nitro: Phenol và HNO3 đặc phản ứng với H2SO đặc nóng làm chất xúc tác tạo thành 2,4,6-trinitrophenol (Axit picric) .

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

Xem thêm : Những câu chúc Tết cho người yêu ngắn gọn và hay nhất

Phản ứng tạo nhựa phenolfomanđehit

Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo ra sản phẩm là nhựa phenolfomandehit.

nC6H5OH + nHCHO → nH2O+(HOC6H2CH2)n

6.6. Điều chế phenol:

Từ xa xưa, phenol đã được điều chế từ nhựa than đá. Nhưng hiện nay chúng được sản xuất trên quy mô lớn (khoảng 7 tỷ kg mỗi năm) từ các nguyên liệu có nguồn gốc từ dầu mỏ.

Nguồn chính của phenol là chưng cất than đá.

Ngoài ra có thể điều chế từ benzen:

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr (xúc tác bột Fe)

C6H5Br + 2NaOH (đặc) → C6H5ONa + NaBr + H2O (nhiệt độ và áp suất cao)

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

6.7. Những ứng dụng của phenol:

Phenol được sử dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau:

– Công nghiệp chất dẻo: Phenol là nguyên liệu để sản xuất nhựa phenol fomanđehit.

– Công nghiệp hóa chất tơ tằm: từ phenol tổng hợp đến tơ poliamit.

– Hóa chất này được sử dụng trong sản xuất thuốc diệt cỏ và chất kích thích sinh trưởng thực vật, hormone thực vật 2,4 – D (là muối natri của axit 2,4-dichlorophenoxyacetic).

– Phenol còn là nguyên liệu để sản xuất một số thuốc nhuộm và chất nổ (axit picric).

– Do tác dụng diệt khuẩn, phenol được dùng trực tiếp làm chất sát trùng hoặc sản xuất thuốc diệt nấm, thuốc trừ sâu (ortho- và para-nitrophenol…).

7. Anilin và phenol đều có phản ứng với?

Anilin và phenol đều có phản ứng với Br2, cụ thể trong các phản ứng (1) C6H5NH2 + 3Br2 → C6H3Br3NH2 + 3HBr, (2) C6H5OH + 3 Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr.

Anilin phản ứng với Br2.

Công thức hóa học của anilin là C6H5NH2. Phản ứng C6H5NH2 + Br2 hay C6H5NH2 ra C6H3Br3NH2 thuộc loại phản ứng thế thế nhân thơm được cân bằng chính xác và chi tiết nhất.

Phản ứng hóa học: C6H5NH2 + 3Br2 → C6H3Br3NH2 + 3HBr

Điều kiện phản ứng: Phản ứng diễn ra ở điều kiện thường.

Để tiến hành phản ứng: Nhỏ vài giọt Br2 vào ống nghiệm chứa 1ml anilin.

Phản ứng nhận biết Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng.

Phản ứng này dùng để nhận biết anilin.

Phenol phản ứng với Br2

Phenol là hợp chất hữu cơ trong đó nhóm OH gắn trực tiếp vào nguyên tử C của vòng benzen. Công thức hóa học của phenol là C6H5OH. Nó được coi là một hợp chất hữu cơ thơm độc bị cấm sử dụng trong thực phẩm và dễ gây bỏng khi tiếp xúc với da.

Khi cho phenol tác dụng với Br2, dung dịch Br2 mất màu nâu đỏ, dần dần tạo kết tủa trắng là 2,4,6-tribromophenol.

Phương trình phản ứng Phenol Br2:

C6H5OH + 3 Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr

Điều kiện phản ứng: Không có

Phản ứng nhận biết hiện tượng: Dung dịch brom (Br2) mất màu, dần dần tạo kết tủa trắng.

Khi cho phenol tác dụng với dung dịch Br2 dư thu được kết tủa trắng chuyển dần sang màu vàng.

Như vậy anilin (C6H5NH2) và phenol (C6H5OH) đều phản ứng với dung dịch Br2.

Nguồn: https://luatduonggia.edu.vn
Danh mục: Tổng hợp